органические соединения, содержащие одну или несколько нитрогрупп - NO
2 в молекуле, связанных с атомами углерода. Различают моно-, ди-, три- и полинитросоединения (поли-Н.). Н. могут быть алифатическими (нитропарафины и нитроолефины); ароматическими, содержащими нитрогруппы в ароматическом ядре, например
Нитроанилины,
Нитробензол,
Нитротолуолы,
Нитронафталины и др.; жирноароматическими - Н. с нитрогруппами только в боковой алифатической цепи, например фенилнитрометан С
6Н
5СН
2NO
2, нитростирол C
6H
5CH = CHNO
2 и др., а также Н. с нитрогруппами в боковой цепи и ароматическом кольце, например
n-нитрофенилнитрометан O
2NC
6H
4CH
2NO
2.
Ароматические Н. - желтоватые жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в органических растворителях, плохо - в воде; их синтезируют в промышленности и лабораторных условиях нитрованием ароматических соединений нитрующими смесями (См.
Нитрующая смесь). Ароматические поли-Н. применяются в качестве взрывчатых веществ (См.
Взрывчатые вещества)[
Тринитротолуол, аммониевая соль тринитрофенола (см.
Пикраты), тринитрофенилметилнитрамин и др.]. Восстановление нитрогрупп приводит к ароматическим аминам - полупродуктам в производстве различных красителей.
Алифатические Н. получают в промышленности главным образом нитрованием парафинов азотной кислотой или окислами азота. Простейшие мононитропарафины - бесцветные жидкости со своеобразным запахом. Нитро-парафины легко восстанавливаются до гидроксиламинов и аминов. При действии оснований первичные и вторичные Н. образуют соли аци-формы нитросоединений, т. н. изонитросоединений (I), легко превращающиеся в альдегиды или кетоны (II):
(R - алкил, R' - H или алкил).
При обработке солей Н. (III), а в некоторых случаях самих Н. или их аци-форм алкилирующими агентами может происходить О-алкилирование с образованием нитроновых эфиров (IV):
или С-алкилирование:
(X - атом галогена). Направление реакции зависит как от структуры соли, так и от природы алкилирующего агента. При действии на Н. концентрированных кислот получаются карбоновые кислоты. Алифатические Н. легко конденсируются с альдегидами и кетонами с образованием нитроспиртов, дегидратация которых приводит к нитроолефинам. Эти реакции широко используют в лабораторной практике. Нитропарафины хорошо растворяют различные органические соединения. См. также
Нитрометан,
Нитроформ,
Тетранитрометан.
Некоторые Н. обладают токсическим действием, могут вызывать поражение печени, иногда глаз (катаракта).
Лит.: Химия нитро- и нитрозогрупп, под ред. Г. Фойера, пер. с англ., М., 1972; Топчиев А. В., Нитрование углеводородов и других органических соединений, 2 изд., М., 1956; Орлова Е. Ю., Химия и технология бризантных взрывчатых веществ, 2 изд., Л., 1973.
М. М. Краюшкин.